O São Paulo estreou na Libertadores com derrota por 2 a 1 para o Talleres. Apesar de lutar até o final para conseguir reverte o resultado, o tricolor não deu sorte em seu primeiro jogo na competição. Só no primeiro tempo, a equipe perdeu três jogadores importantes por lesão. Rafinha, saiu aos 14. Entrou Igor Vinícius no lugar. O lateral se machucou ao evitar o que poderia ter sido o primeiro gol do Talleres. Após uma saída de bola errada do São Paulo, os argentinos recuperaram, mas Rafinha tirou a tempo antes da finalização. Lucas, deixou o campo aos 27, após sentir a coxa, e deu espaço para Ferreirinha. Wellington Rato, se machucou aos 44 do primeiro tempo e saiu de campo sem conseguir andar. Thiago Carpini escolheu terminar a primeira etapa da partida com dez jogadores para não perder a janela de alterações para a fase seguinte da competição.
O Talleres começou pressionando mais, dominando mais a área do São Paulo. O tricolor, por sua vez, não tinha chegado a área argentina até os 22 minutos do primeiro tempo. A primeira grande chance do São Paulo aconteceu dos pés de André Silva, que roubou a bola e chutou para o gol, mas a bola explodiu no peito do goleiro argentino. Com a saída de Wellington Rato e um a menos, o Talleres aproveitou o jogador a mais e pressionou, até que aos 50 minutos chegou ao gol. Ramires Rodrigues recebeu na área, virou e jogou para o gol, sem chances para Rafael.
